ЭРГОСТЕРИН — Большая Медицинская Энциклопедия

ЭРГОСТЕРИН

ЭРГОСТЕРИН (синоним эргостерол) — полициклический спирт из группы стеринов, содержащий две сопряженные двойные связи в кольце В и одну двойную связь в боковой цепи:

Эргостерин является провитамином эргокальциферола, одного из витаминов группы D (см. Кальциферолы).

Впервые эргостерин был выделен из спорыньи. Он широко распространен в плесенях, грибках и особенно в дрожжах, встречается в некоторых водорослях и растениях. В животных организмах и микробах эргостерин не обнаружен, при поступлении с растительной пищей в желудочно-кишечном тракте человека и животных этот полициклический спирт не всасывается.

Эргостерин (C28H43OH) представляет собой белое кристаллическое вещество, не растворимое в воде и растворимое в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Кристаллизуется в виде моногидрата, t°пл 165°, [α]D = —129° (в хлороформе). Для эргостерина характерен спектр поглощения с максимумами при 262, 271, 282 и 293,5 нм. Подобно другим стеринам (см.), содержащим 3β-гидроксильную группу, эргостерин осаждается дигитонином. Являясь более насыщенным по сравнению с другими стеринами, эргостерин легко окисляется под действием кислорода воздуха, особенно на свету, дает положительные реакции Либерманна — Бурхарда (см. Абелля метод), Чугаева (см. Стерины) и др.

Эргостерин легко образует комплексы с полиеновыми антибиотиками (см.). Считают, что механизм действия этих антибиотиков на грибки и дрожжи связан с образованием в клеточной мембране комплекса эргостерин — полиен, приводящего к нарушению проницаемости клеточной мембраны (см. Мембраны биологические) и потере клеткой жизненно важных катионов, коферментов (см.) и метаболитов.

Под действием УФ-лучей (270— 300 нм) происходит фотоизомеризация эргостерина, представляющая собой сложный многоступенчатый процесс, сопровождающийся образованием ряда продуктов, в том числе витамина D2 (эргокальциферола). При облучении эргостерина УФ-светом большое значение имеет фактор времени: длительное облучение эргостерина приводит к образованию токсистерина и супрастеринов I и II — токсических продуктов, не обладающих свойствами витаминов. Превращение эргостерина в витамин D2 может быть вызвано ионизирующим излучением, токами высокой частоты и другими видами энергии. Промышленное значение Э. определяется возможностью получения из него витамина D2. Обычным сырьем для этого служат пекарские дрожжи, содержащие до 2% эргостерина (в пересчете на сухой вес).

Читайте также:  Институт кожных болезней сокольники или институт кожных заболеваний короленко

Библиогр.: Физер Л. и Физер М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Хефтман Э. М. Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Шнайдман Л. О., Производство витаминов, М., 1973; Яхимович Р. И. Химия витаминов Д, Киев, 1978.

Витамин D – какой и сколько?

by Maija Mukāne · 20 октября, 2016

Д-р, интернист, Рижский университет им. П. Страдиня, стационар Гайльэзерс Рижской Восточной университетской клинической больницы, ОЦЗ Аура

Витамины группы D, или кальциферолы, являются жирорастворимыми. К этой группе принадлежит витамин D3 (холекальциферол) и витамин D2 (эргокальциферол). Витамин D3 в естественном виде синтезируется в организме человека, а витамин D2 синтезируют только некоторые растения и грибы, содержащие эргостерол. Считается, что действие витамина D3 на организм человека сильнее, чем действие витамина D2.

Недостаточное количество витамина D в организме называется дефицитом витамина D. Для того чтобы диагностировать дефицит витамина D, нужно сдать кровь на анализ, во время которого определят общий уровень витамина D, т. е. уровень 25(OH)‑витамина D. Если в анализах этот показатель меньше 30 нг/мл, то диагностирован дефицит витамина D.

В Латвии, Литве и Эстонии были проведены исследования о распространенности дефицита витамина D. Результаты исследований показали, что недостаточный уровень витамина D есть у большей части населения этих стран (до 70–80%). Дефицит витамина D очень часто встречается среди пожилых людей.

В основе лечения дефицита витамина D лежит восполнение недостающего витамина при помощи питания (см. таблицу 1), солнечных ванн или препаратов, содержащих витамин D2 или D3. Нужно отметить, что препараты с содержанием витамина D3 быстрее воздействуют на организм человека. Препараты витамина D могут быть в таблетках, капсулах или в виде масла.

Таблица 1. Содержание витамина D в продуктах питания

Продукт питания Количество Содержание витамина D
(ЕД – единицы действия)
Масло из печени трески 1 столовая ложка 1360 ЕД
Лосось 100 г 360 ЕД
Скумбрия 100 г 345 ЕД
Консервированные сардины 50 г 250 ЕД
Консервированный тунец 100 г 238 ЕД
Швейцарский сыр 50 г 116 ЕД
Грибы шиитаке 100 г Свежие – 100 ЕД,
высушенные на солнце – 1600 ЕД
Яйца 1 желток 20 ЕД
Говяжья печень 100 г 15 ЕД

Витамин D необходим не только для крепких костей, но и для многих других функций организма. Если диагностирован дефицит витамина D, нужно действовать: употреблять в пищу продукты в большим содержанием витамина D, загорать и принимать препараты с содержанием витамина D! О дозировке препаратов витамина D консультируйтесь с врачом!

Эргостерол

Фармакологическая группа: стеролы; грибковые стеролы; провитамин витамина D2
Молекулярная формула: C28H44O
Молярная масса: 396,65 г/моль
Температура плавления: 160,0°C
Температура кипения: 250,0°C

Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3-бета-ол) представляет собой грибковый стерол, названный в честь спорыньи (ergot), грибков, откуда впервые был выделен эргостерол. Эргостерол не встречается в растительных или животных клетках. Он входит в состав дрожжей и грибковых клеточных мембран, служа в качестве холестерина в клетках животных. Существуют данные, что эргостерол содержится в травах, таких как рожь и люцерна (включая ростки люцерны), и в цветущих растениях, таких как хмель. У растений очень часто обнаруживается наличие грибков, так как грибки являются неотъемлемой частью системы биологического распада травы. Поскольку эргостерол является провитамином витамина D2, при ультрафиолетовом (УФ) облучении травы с грибками может наблюдаться производство витамина D2. Однако в результате этого производства мы получим форму витамина D из эргостерола грибка (как и при УФ-облучении дрожжей и грибков), а не из растения. Получение эргостерола из растений в принципе невозможно.

Предшественник витамина D2

Эргостерол является биологическим предшественником (провитамином) витамина D2. При УФ-облучении эргостерол превращается в виостерол, а затем преобразуется в эргокальциферол, форму витамина D, также известную как витамин D2. По этой причине, при УФ-облучении дрожжей (например, пивных дрожжей) и грибков (например, грибов), производится значительное количество витамина D2. Этот вид витамина D2 является единственным доступным пищевым источником витамина D для вегетарианцев, хотя они также могут получить достаточное количество витамина D под воздействием солнечного света. Производство пищевого витамина D из грибков включает в себя кормление производящих молоко коров УФ-облученными дрожжами (содержащими D2 из эргостерола в дрожжах). Эта форма витамина в конечном итоге выделяется из коровьего молока в виде D2. Однако более популярно непосредственное «обогащение» молока путем добавления в него витамина D3. Наиболее известной процедурой является так называемый «процесс Стинбока», когда молоко подвергается прямым воздействиям ультрафиолетового света, который преобразует натуральный 7-дегидрохолестерин, содержащийся в молоке, в витамин D3.

Мишень для противогрибковых препаратов

Поскольку эргостерол присутствует в клеточных мембранах грибов и отсутствует в клеточных мембранах животных, он используется для целевого производства противогрибковых препаратов. Эргостерол также содержится в клеточных мембранах некоторых простейших, например, трипаносом. Некоторые противогрибковые препараты используют для лечения Западноафриканского трипаносомоза. Амфотерицин В, противогрибковый препарат, действует на эргостерол. Он физически связывается с эргостеролом в мембране, создавая тем самым в мембранах грибках полярное поле. Это приводит к тому, что ионы (преимущественно калий и протоны) и другие молекулы начинают просачиваться наружу, вызывая в итоге смерть клетки. В настоящее время имеется более безопасная замена Амфотерицина В, однако его по-прежнему используют, несмотря на побочные эффекты, включающие опасные для жизни грибковые или другие инфекции. Миконазол, Итраконазол и Клотримазол действуют иначе, ингибируя синтез эргостерола из ланостерола. Эргостерол представляет собой более мелкую молекулу, по сравнению с ланостеролом; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида длиной в 15 атомов углерода, в ланостерол, имеющий 30 атомов углерода. Затем удаляются две метильные группы, что приводит к созданию эргостерола. «Азольный» класс противогрибковых препаратов ингибирует фермент, ответственный за деметилирование в биосинтезе между ланостерином и эргостеролом.

Другие области применения

Эргостерол также используется в качестве индикатора биомассы грибов в почве. Хотя со временем, если держать его ниже точки замерзания и в темном месте, он может портиться, однако эту деградацию можно замедлить или даже полностью остановить. Исследования показали, что эргостерол обладает противоопухолевыми свойствами.

Токсичность

Эргостерол в виде порошка вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Его употребление в больших количествах может вызывать гиперкальциемию, которая (в тяжелом состоянии) может привести к накоплению запасов солей кальция в мягких тканях, в частности, тканях почек.

Ссылка на основную публикацию
Эпиген интим гель для интимной гигиены 250мл купить по выгодным ценам АСНА
Гель Эпиген Интим Рекомендуется врачами гинекологами с заботой* о женском интимном здоровье Единственный гель для интимной гигиены на основе активированной...
Энтеросгель — инструкция по применению, для детей, как принимать, аналоги
ЭНТЕРОСГЕЛЬ Клинико-фармакологическая группа Действующее вещество Форма выпуска, состав и упаковка ◊ Паста для приема внутрь в виде однородной массы от...
Энтеросгель — официальная инструкция по применению, аналоги, цена, наличие в аптеках
Энтеросгель: инструкция по применению и для чего он нужен, цена, отзывы, аналоги Для того чтобы нейтрализовать и вывести токсины из...
Эпидемиология и Инфекционные Болезни » Этапы развития и современные представления о структуре эпидем
Лекция 1. Эпидемиология. История развития. Задачи и методы эпидемиологии. Эпидемиология (от греч.epi—над-и demos—народ+ logos —наука,)—медицинская наука, изучающая причи­ ны возникновения...
Adblock detector